【Side note】ハーバルプラクティショナーコース

P6　天然物をもとにして開発された医薬品

紀元前400年頃からヤナギ科のセイヨウシロヤナギ(Salix alba)の樹皮を解熱の目的で使用していました。
1819年に、イギリスのストーンが活性成分としてサリシンSalicin*¹という化合物を単離しました。
サリシンを加水分解してサリチルアルコール^＊2を得ました。
サリチルアルコールの－CH₂OH部分を酸化することでサリチル酸*³が得られました。
サリチル酸は解熱鎮痛作用がありましたが胃を荒らすという欠点がありました。
そこでサリチル酸の水酸基をアセチル化　水酸基の水素をCH₃CO－基に入れ替えるとアセチルサリチル酸(＝アスピリン)*⁴になったのです。

ところで、カルボキシ基をメチルエステルCOOCH₃にするとサリチル酸メチル*⁵(湿布薬やウインターグリーンの主成分)です。
解熱鎮痛薬には、ベンゼン環に置換基が2個結合した形の化合物が多いのです。